SEMANA 16

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDACTICA QUIMICA PRIMER AÑO
PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
HIDROCARBUROS (PARTE I)
ELABORADA POR: LIC. FERNANDO ANDRADE BARRIOS
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen solamente
Carbono e Hidrógeno. Sus reacciones químicas dependen del tipo de enlace
presente y de la relación de Hidrógeno por carbono, de acuerdo con esto se
clasifican como:
1. Alcanos (Hidrocarburos saturados), experimentan reacciones de
sustitución en las cuales se sustituye uno o más Hidrógenos por otros átomos ó
grupos de átomos. Siempre se va a obtener un producto secundario.
2. Alquenos y Alquinos (hidrocarburos insaturados), experimentan
reacciones de adición, es decir se adicionan átomos ó grupos de átomos a los
enlaces múltiples (dobles ó triples); por lo tanto no se obtienen productos
secundarios en la mayoría de las reacciones.
3. Los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, a pesar de poseer
enlaces dobles, éstos se estabilizan en mecanismos de resonancia, por lo
tanto experimentan reacciones de sustitución y no de adición.
Debido a los enlaces presentes, tanto alquenos como alquinos, son más
reactivos que los alcanos y los aromáticos.
OBJETIVOS:
1234-
Establecer el grado de reactividad que presentan los hidrocarburos
ante reactivos específicos.
Escribir las ecuaciones que representan a las reacciones efectuadas
Establecer diferencias e identificar a los hidrocarburos, a través de las
manifestaciones ò su no reactividad ante los reactivos usados.
Identificar a los hidrocarburos, a través de las manifestaciones ó su
diferente grado de reactividad ante los reactivos usados.
PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010
REACTIVOS, MATERIALES Y EQUIPO:
Alcano, alqueno y aromático.
Permanganato de potasio KMnO4 al 2 % p/v.
Ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado
Solución de I2
Papel pH
Tubos de ensayo, gradilla
A. FUNDAMENTO TEÓRICO:
1. Halogenaciòn: Dos halógenos se adicionan a un doble enlace (alqueno);
en tanto que los alcanos y los aromáticos sustituyen un Hidrógeno por un
halógeno, bajo condiciones específicas, las cuales no se proporcionarán,
por lo tanto la reacción es negativa en estos casos.
Ecuaciones:
X
Halogenación
(X = Cl, Br)
X2
C
C
C
C
X
Los alquenos dan positivo y la manifestación de la reacción es la decoloración
del rectivo (café a incoloro), en el caso de usarse I2 (yodo)
2. Test de Baeyer: Es una oxidación que usa KMnO4, en frío. El doble enlace
de un alqueno, se oxida, formando un glicol y obteniéndose entre otros
productos MnO2, el cual es de color café y está manifestación indica una
reacción positiva. Los alcanos y aromáticos, dan la reacción negativa
(permanece el color violeta del reactivo).
Ecuación:
C
3.
C
KMnO4
H2O
C
C
OH
OH
+
MnO2
Sólido café
Reacción con Ácido Sulfúrico concentrado.
El H2SO4 se adiciona al doble enlace de un alqueno, dando los sulfatos
ácidos de alquilo, la reacción presenta una coloración naranja-café (+) con
el alqueno, con el benceno (aromático), se obtiene una turbidez y se
obtiene el ácido bencensulfónico (+). El alcano, NO reacciona.
PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010
Ecuaciones:
a) Alqueno
RCH=HCR + H2SO4
b) Benceno
C6H6 + H2SO4
RCH2-HC-CH(OSO3H)R
C6H5 SO3H + H2O
B. PROCEDIMIENTO:
b.1 Halogenación:
NOTA: Una decoloración (café
incoloro) indica reacción positiva y la
permanencia del color del reactivo (café) indica reacción negativa.
Prosiga el siguiente cuadro:
TUBO
1
2
3
AÑADA AÑADA
AGITE 1 GOTA A
ml
GOTA Y
AGITE
3-4 gotas de
alcano
Solución I2
3-4 gotas de
alqueno Solución I2
3-4 gotas de
Aromático Solución de I2
MANIFESTACIÓN
DE COLORACIÓN
Si/No
REACCIÓN
+ó-
DISCUSION DE RESULTADOS:_____________________________________
_______________________________________________________________
b.2 Test de Baeyer (Oxidación con KMnO4)
Nota: La manifestación de la reacción positiva es una coloración café. La
permanencia del color púrpura, indica que la reacción es negativa.
Prosiga el siguiente cuadro
TUBO
No.
COLOQUE
1 ml
1
2
3
Alcano
Alqueno
Aromático
AÑADA 3-4
GOTAS y
AGITE
KMnO4 al 2%
“
“
“
“
MANIFESTACIÓN:
COLORACION (CAFÉ)
SI/No
PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010
REACCIÓN
+ó-
*La observación debe hacerse inmediatamente después de agregar el
reactivo y agitar.
b.3 Sulfonación: (H2SO4 Concentrado)
La reacción positiva se manifiesta por un color naranja-café ó en el caso
del benceno turbidez.
Complete el cuadro siguiente:
TUBO
No.
COLOQUE
1
1 ml (20
gotas)
Alcano
AÑADA Y
AGITE 5
GOTAS DE
H2SO4 conc
2
Alqueno
H2SO4 conc
3
Aromático
H2SO4 conc
MANIFESTACIÓN
COLOR CAFÉ-NARANJA
Ó TURBIDEZ
REACCIÓN
+ó-
La observación debe hacerse inmediatamente, después de agitar.
C. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:__________________________________
_______________________________________________________________
D. CONCLUSIONES GENERALES: .____________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
Cuestionario:
1. Al realizar la prueba de halogenación dio positivo el siguiente compuesto:
a. Alcano
b. Alqueno
c. Aromático
2. Al realizar la prueba de Beber dio positivo el siguiente compuesto:
a. Alcano
b. Alqueno
c. Aromático
3. La formación de ácido bencensulfónico se dá al agregar H2SO4 con el siguiente
compuesto:
PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010
a. Alcano
b. Alqueno
c. Aromático
4. Observe el cuadro siguiente ¿Qué reacciones químicas de las realizadas en ésta
práctica usaría para diferenciar entre las siguientes parejas de compuestos,
responda quién de ellos la daría positiva y cuál sería la manifestación de la
reacción?
Reacción
sugerida
Quién la da
positiva
MANIFESTACIÓN
Benceno/ n-heptano
n-pentano/ 2-penteno
Benceno/1-hexeno
5. Escriba las ecuaciones que representan las siguientes reacciones:
a. Adición de I2 al 2-Buteno
b. Oxidación con KMnO4 en frío del 2-penteno
c. Sulfonación del Benceno
BIBLIOGRAFIA
1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Facultad de Ciencias
Médicas, 2009.
2. Holum, John R. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica
para Ciencias de la Salud México. Editorial Limusa Wiley. 2001.
3. Fundamentos de Química Orgánica, Primera Edición, México. Editorial
Pearson, Prentice Hall. 2007.
4. Química. Segunda Edición, México, Editorial Pearson, Prentice Hall, 2008.