Análisis Conformacional Alcanos Acíclicos

Análisis Conformacional Alcanos Acíclicos

Análisis Conformacional
Alcanos Acíclicos
Facultad de CC.QQ y Farmacia – USAC
Química Orgánica I (Q) – 2016
Preparado por Licda. Nora Guzmán
Conformaciones de Alcanos Acíclicos
Conformaciones: son diferentes
arreglos espaciales de una molécula
que se generan por rotación de un
enlace sencillo.
Vistas del Etano
Etano
—  Conformación
eclipsada
Etano
—  Conformación alterna
o escalonada
Fórmulas (proyecciones) de la
Conformación alterna del Etano
H
H
H
H
H
H
H
Newman
H
H
H
H
Caballete
H
Conformaciones Rotacionales del Etano
Como dibujar proyecciones
de Newman
• El círculo representa el carbono
que está más lejos del observador
(átrás)
Como dibujar proyecciones
de Newman
Luego, se dibujan las líneas que representan
los enlaces de los carbonos con los otros
átomos unidos a ellos.
Como dibujar proyecciones
de Newman
En el etano, cada
carbono está unido
a tres hidrógenos
Por último, se escribe el símbolo o la fórmula
de los átomos o grupos unidos a cada
carbono.
Ángulo diedro
— 
Es el ángulo entre enlaces en carbonos
adyacentes.
Relación
espacial Anti
H
H
H
H
180°
H
H
H
H
H
H
H
— Dos enlaces (o átomos) están anti cuando el
ángulo entre ellos es 180°.
H
Relación
espacial Gauche
u oblicua
H
H
H
60°
H
H
H
H
H
H
H
H
— Dos enlaces (o átomos) están oblicuos (gauche)
cuando el ángulo entre ellos es 60°.
H
Un punto
importante:
— Los términos anti y gauche se aplican solo
a enlaces (o grupos) en carbonos
adyacentes, y solo en conformación
escalonada.
Tipos of Tensión
—  Estérica o de van der Waals - Desestabilización
debida a la repulsión entre nubes electrónicas de
átomos o grupos, cuando estos tratan de ocupar
espacios comunes.
—  Torsional - Desestabilización debida a la repulsión
entre pares de enlaces, causada por la repulsión de
electroens en los enlaces, se da cuando los grupos
están eclipsados.
—  Angular - Desestabilización debida a la distorsión de
un ángulo de enlace respecto de su valor óptimo,
causada por la repulsión electrostática de los
electrones en los enlaces, ej. ciclopropano
12 kJ/mol
0°
60°
120°
180°
240°
300°
360°
60o de Rotación causa Tensión
Torsional o Eclipsante
Conformación alterna del etano
Conformación eclipsada del etano
Tensión
Torsional
— La conformación eclipsada del etano es 12 kJ/mol
menos estable que la escalonada.
— La conformación eclipsada es desestabilizada por
tensión torsional.
— Tensión Torsional es la desestabilización que resulta
de los enlaces eclipsados.
Conformaciones del Propano
Conformaciones del Propano:
Mayor Barrera para la Rotación (link)
Análisis Conformacional
del Butano
syn
14 kJ/mol
3 kJ/mol
0°
60°
120°
180°
anti
240°
300°
360°
Energía versus ángulo
diedro en el butano
Tensión de van der
Waals o Estérica
— La conformación gauche del butano es 3 kJ/mol
menos estable que la anti, que es la más estable.
— La conformaicón gauche es desestabilizada por
la tensión de van der Waals (también llamada
tensión estérica).
— La tensión de van der Waals es la
desestabilización que resulta al estar los átomos
muy próximos entre sí.
Interacción Gauche en el
Butane
Tensión
estérica
— La conformación del butano en la que dos
grupos metilo están eclipsados entre sí es la
menos estable de todas las conformaciones.
— Se encuentra desestabilizada tanto por tensión
torsional (enlaes eclipsados) como por tensión
estérica o de van der Waals.
El butano tiene tensión Estérica y Torsional al estar
Eclipsado
2 Conformaciones Eclipsadas
Diferentes
La energía de tensión puede
ser cuantificada
Conformaciones de Otros Alcanos
Alcanos no
ramificados
Hexano
— La conformación más estable de alcanos
— no ramificados es aquella con los carbonos anti.
1-Cloropropano
Como escribir Proyecciones de
Newman a partir de estructuras
—  Dibuje la proyección de Newman C2-C3 de la
conformación alterna del 2,2,4-trimetilpentano
—  Se escribe la estructura y se numera de acuerdo a
las reglas IUPAC.
—  Se identifican los dos carbonos que se
representarán en la proyección.
Como escribir proyecciones de
Newman a partir de estructuras
—  Se dibujan los carbonos frontal y posterior, según
el eje que se solicita.
—  Se colocan los demás átomos de la estructura en
las posiciones de la proyección.
H3C
• i-Pr= isopropil
H
iPr
C H3
H
C H3
Como escribir estructuras a
partir de proyecciones de
Newman
—  Analizar la proyección e identificar los grupos
unidos a los carbonos representados
H3C
H
c- C 3 H 5
H
H
C 2 H5
c-C3H5 = ciclopropil
C2H5 = etil
Como escribir estructuras a
partir de proyecciones de
Newman
—  Escribir la estructura uniendo los grupos a los
carbonos representado
H3C
H
c- C 3 H 5
H
H
C 2 H5
CH3-CH2-CH-CH2CH3
El compuesto es el 3-ciclopropilpentano, y
el enlace representado es el C2-C3.